1949年，解放战争已进入最后阶段，国民党已气数尽丧，军事上节节败退，经济上全面崩溃，政府官员贪腐严重，蒋介石在内忧外患中，不得不于1月初宣布下野，让李宗仁代总统，主持大局。随后，国民党政府迁到广州。
局势越来越动荡，全国的物价涨得越来越快，政府狂印滥发金圆券，民不聊生。熊庆来的五子秉衡与六子秉群回忆当时的亲见亲闻说：「那时候，金圆券贬值之快令人匪夷所思。一天，秉衡有事去友人家，与秉群一起从马市口沿正义路走到近日楼。这条路上有许多金店，每家金店都挂有一块金价牌，牌上写着当日的金价。他们每走过一个金店，牌上的金价就变高一节。走过十多个金店，只见金价‘步步高’地飙升。涨速之快，令人震惊，至今两人都记忆犹新。那时，靠领用金圆券为生的工薪阶层，领到金圆券后就得马上去市场换成银圆，或者马上买成实物，晚一点就会贬值。据说，当年有人在面馆里吃面，吃第一碗时一个价，等到吃第二碗时又是一个价了。」
2月间，在昆明居然发生了新版的金圆券被中央银行昆明分行误认为是假币而拒绝兑换的事件。面对如此荒唐的做法，持有新版金圆券的市民气愤不已，纷纷到银行查问，继而争吵。2月12日这天，中央银行昆明分行出现民众暴挤骚乱，省主席卢汉接到报告后大发雷霆，命令宪兵立即出动镇压。大批宪兵火速赶到，逮捕了200多人，当场枪毙了21人。这更引起众怒，怨声载道，民愤四起。
云大师生员工的生存状况越来越恶劣，熊庆来曾多次向教育部反映，但一直未有答复。随着昆明物价飞涨，眼看「全校师生及教职员眷属三千余人已濒于断炊之境」。熊庆来又于2月14日写信给教育部长，报告昆明物价疯狂上涨超过六七倍的情况，迫切要求教育部调整工资和经临各费。
一个多月后，3月23日，熊庆来接到教育部「第六八七号代电」。电文告知，即采取提高学术研究补助费的办法，让教授、讲师、助教的每月收入略有提高。熊庆来乃于次日发出公函致中央银行昆明分行，要求在教育部拨给云大的这笔学术研究补助费到达之前，先请银行给予提前借垫。
此外，熊庆来还设法通过多种渠道获得社会的救助。譬如，他甚至想到向老友缪云台担任总经理的云南人民企业公司争取廉价配售纱布，以帮助教职工节省一点冬季添补衣服的费用。
由于货币不断贬值，工资已不足以糊口，熊庆来除了要向教育部、省政府以及社会上申请补助外，还要与云大的教职员工组织不断地协商解决全校教职员工的生活困难问题，商讨解决办法。
1949年5月，以进步教授为骨干的新教授会成立。5月中旬，按地下党组织的要求，教授会、讲师助教会、职员会、工警会、学生系级代表会选出自己的代表正式组成「五联委员会」。
为妥当公允地处理汇到的校款，熊庆来这一两年间常召开有学生、工警代表参加的扩大校务会议。又有人批评说这是共产党的做法。为这类事，熊庆来亦受到反动当局的指责。但熊庆来不因这些指责和批评而改变做法。
5月中旬，云大五联会邀请爱国人士、省参议员和记者在至公堂举行招待会，要求动用「八一五」中央银行发行金圆券向云南人民收兑的黄金、白银和外币，拯救学校，拯救教育危机；要求省政府解决经费和教职工生活问题。
这时的会泽院壁报上，已经公开有共产党的方针口号，有解放区报道，有抨击揭露国民党政府腐败的时评和报道。
这段时间的云大，每周有不同规模的联欢晚会、营火晚会。许多学校都到云大举办各种进步活动。校内的形势讨论会、读书讨论会常常公开举行。
「走，到云大去！」昆明的关心时局者已把云大看成必来之地。云大不仅是地下党组织团结教育云大师生的地方，而且成了当时昆明民主声音传播的地方和培植进步力量的地方之一。
当学校得到各方面的补助时，为了照顾到所有教职工及学生的利益，做到分配公允，熊庆来常召开有学生、工警代表参加的扩大校务会，让大家提出建议，公开讨论分配办法。自从有了讲师助教会职员联谊会、工警联谊会、学生系级代表会后，熊庆来又采取了一些措施，改组原来只有教授代表的「福利委员会」，让这些组织也都推举代表参加，扩大了代表面，协调好各方面的分配利益。
后来学校成立了「五联会」——由教授会、讲师助教会、职员联谊会、工警职谊会、学生系级代表会等五个群众团体分别推选出自己的代表组成。以后，凡是学校的重大决策，熊庆来就都征求「五联会」的意见。他知道这些群众团体都有鲜明的进步倾向，但不知道这些群众团体都已经由中共地下党的外围组织「民青」「新联」（「新民主主义者联盟」的简称）在暗中领导，更不知道「五联会」的主席、航空系郭佩珊副教授就是中共地下党员，而且还是昆明市委的领导人之一。
1949年，云大在经济上的困难已到了捉襟见肘的地步，教职员工的基本生活都很难维持了。为争取经费缓解困难，他到处奔波求助，采取多种办法。5月间，不惜招标出售一辆卡车及配给校长的小轿车，以添补经费之不足。熊庆来还为此专门呈文教育部请予批准。
面临教职员工因生活太过困难而停教停工的情况，5月21日，熊庆来为了解决员工急切的生计问题，又专程去广州找教育部长杭立武多次洽谈，争取到教育部垫支的15000元港币。不过，这「杯水车薪」仍不能根本解决问题，教职员工的生活仍困难重重，仍未能复教复工。
这些时日，国民党反动政府的经济已濒临崩溃，教授们的生活窘迫到令人难以置信的地步，师生员工们都在饥饿线上挣扎。熊庆来与教育部、「五联会」之间的多封来往函件，几乎都是关于生活、待遇、津贴、补助等事的。
面对如此困境，熊庆来倍感身心交瘁，作为一个毕生注重做学问的真正的学者，他尽管殚精竭虑，仍深感无力回天。他两次提交辞呈，然均未获准。
熊庆来下面这封写给「五联会」的信，也表达了他请辞让贤的想法：
径复者：本校不幸，日感艰危。大函奉悉，校务承同人及同学诸多匡助，至沵铭感！时局剧变，〇以力薄，不能使同人安心工作、同学安心读书，除让贤外，似无他法。承会衔慰留，尤感！仍盼共体时艰，以维学校，不胜企祷。此复教授会、讲师助教会、职员联谊会、工警联谊会、系级代表会。
熊制〇〇 敬启
熊庆来此信同样流露出他矛盾纠结的心情，也表达了期盼与大家「共体时艰，以维学校」的心愿。
