号称黄埔五期高材生，蒋介石的得意门生，楚云飞的实战成绩显然没有剧中吹嘘的那样强悍，相比后来与山本一木的将军岭一战，以及解放战争时和李云龙的交手，其军事生涯最失败的一次战斗，莫过于和坂田联队的路野之战。
楚云飞三五八团是一个加强团，兵力在5000人左右，同时作为阎锡山的王牌部队，三五八团基本上也装备了晋绥军最精良的武器，而坂田联队呢？4000人的编制，下辖5个步兵大队约4000人，从人数上来看，楚云飞占优势，但和坂田在路野交战不到一个小时，就伤亡近300人，而仅仅只是300人的伤亡，就让楚云飞仓皇而逃，甚至庆幸跑得快，这还是那个我自狂歌空度日，风扬跋扈为谁雄的楚云飞吗？
可见这300人的伤亡让楚云飞始料未及，而且是楚云飞的精锐部队，所以和坂田一战是真正的大败，为何剧中唯一能和李云龙称雄的楚云飞，会惨败于坂田联队呢？
第一个原因就是用人不明
楚云飞的用人不明是有具体事例可以证明的，那就是钱伯钧叛变，楚云飞的骄傲自大，以及过度信任下属，以至于他的参谋长方立功通过各种情况，分析出钱伯钧已经叛变的可能，楚云飞依然不相信钱伯钧叛变。
方立功：「团座，我怎么觉得气味有些不对？大战将至，连空气中都散发着火药味，他钱伯钧即使没有接到团部的命令，总该有所察觉吧？按照正常情况来说，电话线路受阻，他一营也应该主动派人和我们团部取得联络，怎么会无声无息的，一点动静都没有？」
楚云飞：「你是怀疑钱伯钧他们？」
方立功：「不不不，我没有什么根据，只是感觉不正常。战争期间人心叵测，从理论上讲，任何事情都有可能发生。」
楚云飞：「钱伯钧跟随我多年，我当连长的时候，他就是我手下的排长，这些年我一直很栽培他。」
即使种种迹象表面钱伯钧可能叛变，楚云飞却还是仅仅带着一个警卫班十几人就去了钱伯钧营部。在当面对质钱伯钧时，楚云飞依然不敢相信这是当年中原大战，和自己浴血拼杀的兄弟能做出来的事。
所以深入分析之下，楚云飞对下属的不了解，是他人格缺陷最突出的一个方面，而这恰恰为日后与坂田交战落败埋下伏笔。
通过一个细节，大概可以猜测楚云飞三五八团之前应该还有一个比方立功职务更高的人存在，那就是三五八团团副，李云龙就曾与这个团副发生过矛盾。
李云龙：「当年忻口战役，就是这个358团守着黄河渡，老子带着新一团准备渡黄河，这358团的团副愣是不让过，当时把我气得差点没下令打过去。」
从这一段对话中可以得知，楚云飞的这个团副是个更加反共的右派，并且此人也绝对是欺上瞒下的人物，李云龙渡黄河之时被这个团副阻拦，但楚云飞作为团长竟然完全不知情。
所以后来晋绥军观摩团到晋西北时，楚云飞第一次见到李云龙，完全不知道李云龙和自己的部队有过这么一段过节，那么同理，与坂田之战，这个团副会扮演怎样的角色，所谓成事不足败事有余，一个团副竟然如此行事，那么可以猜想在整个三五八团，还会有多少这种人，楚云飞御下不力，用人不明，与普通部队对战自然轻松拿捏，但是遇到坂田这种实战能力超强，战术水平较高的部队，也就捉襟见肘，一时之间难以抵抗，到了险些被全歼的地步。
二、楚云飞战术水平不高
楚云飞在亮剑电视剧中几乎是没有打过完全的胜仗，这是不争的事实，那为何李云龙会如此佩服楚云飞呢？
如果要给亮剑电视剧中个性鲜明的抗战军官分个类，小编认为分为战术类和战略类比较符合实际，李云龙就是战术性天才，而楚云飞则是典型的战略类将领，这也正是李云龙佩服楚云飞的原因之一。
在统一抗日的问题上，楚云飞认为国家利益高于意识形态，民族利益高于一切，如果能消灭日寇，他宁愿与魔鬼做交易，在解放战争时期，楚云飞是众多国民党高级将领中，为数不多看破毛主席战略大包围格局的，所以楚云飞是战略类的，但在战术指挥上却显得太过死板。
楚云飞热衷的是阵地战，堡垒对堡垒，钢铁对钢铁，这在解放战争时期的碾庄战役有所体现，李云龙防守碾庄，楚云飞是攻击方，虽然楚云飞也有一支战力强悍的敢死队，但他却没有把敢死队放在第一次进攻，他所坚信的是绝对的武器压制。
楚云飞：「所有的火炮都用上了，我现在的面前是一片火海，非常壮观，我历来主张对付共军要尽量避免短兵接触，充分发挥我们的优势，用炮弹给他们煮一锅钢铁的肉汤。」
那么此战可见楚云飞到底多依赖武器装备，一旦自身的武器装备劣于敌方，楚云飞就会陷入被动，由此看来，楚云飞不擅长出奇制胜。
所以在路野之战，与坂田联队的对阵，楚云飞必定是命令部队修筑坚固工事，拿出自己所有的重武器，准备给坂田联队好好上一课，但日军的装备优于中国军队，这已经是众所周知，况且坂田还是王牌中的王牌，拼武器拼消耗，楚云飞甚至没能坚持一个小时，便在坂田联队的绝对实力之下仓皇逃跑。
三、战场大形势不利于楚云飞，三五八团战意不高
楚云飞和坂田的路野之战，根据电视剧给出的时间线进行推算，应该是发生在百团大期间，但这场震惊国民党军的百团大战，最开始的行动却是极为严格保密。
1940年8月20日百团大战的攻势开始几天后，八路军参谋长叶剑英，在8月27日八路军百团大战兵力部署及汇报战绩的电文中提到「为打击敌人企图，配合晋南及华中各友军作战，保卫西北，打破敌人消灭华北抗日根据地，实行这一政策的毒计。职部决以组织百团兵力，对正太线进行大规模的进攻战，限期截断该线，彻底毁灭铁路交通及主要公路线，进行大规模的破坏，截断其交通，以彻底粉碎敌寇进犯西北之企图，争取整个战局之好转。百团大战已经历一月余之准备，但恐电报机密不密，恐有泄漏，故未早报，特此申明。」
所以百团大战开始直到一个月，国民党军并未得知八路军这一军事部署，在卫立煌8月26日转发的朱德和彭德怀关于百团大战兵力部署电文中有提到「大战开始，正太路交通已被全部切断，请饬各友军部队积极抑留当面之敌」
可见，百团大战时，八路军方面还是希望能够得到华北国军的配合和帮助。事实上国民党军反应迅速，并开始了一系列打击伏击日军的行动，虽然第二战区各部参加反攻，配合八路军百团作战时间不足一月，但是第二战区各部得令后分别向当面的日军采取积极行动，或破坏交通，或扩大游击，或迂回截击，参与行动的各个部队均有所收获。
国军有力策应了八路军的百团大战，也打击了当面日军，此战在一定程度促进了国共合作，扩大了民族统一抗日战线的战果，在具体战斗中却依然存在明显的反共与联共的矛盾冲突。
正如亮剑原著小说里说的，一旦国共合作紧密，小鬼子日子就不好过，而一旦国共矛盾加剧，小鬼子就会猛烈攻击八路军，这种三方较力的局势，注定了楚云飞不能尽全力打击日寇，而与坂田的路野之战，也正是在这种背景下展开的，虽然楚云飞不遗余力打击日寇，而晋绥军大部分部队也都不愿意过度削弱日军，而使得八路军壮大，所以楚云飞可谓独木难支。
如果在与坂田激战之时能得到其他兄弟部队支援，未必不能众幢坂田联队，不至于败得如此之惨，所以楚云飞败于战略大形势，不尽然是不敌坂田。
