1949年，解放戰爭已進入最後階段，國民黨已氣數盡喪，軍事上節節敗退，經濟上全面崩潰，政府官員貪腐嚴重，蔣介石在內憂外患中，不得不於1月初宣布下野，讓李宗仁代總統，主持大局。隨後，國民黨政府遷到廣州。
局勢越來越動蕩，全國的物價漲得越來越快，政府狂印濫發金圓券，民不聊生。熊慶來的五子秉衡與六子秉群回憶當時的親見親聞說：「那時候，金圓券貶值之快令人匪夷所思。一天，秉衡有事去友人家，與秉群一起從馬市口沿正義路走到近日樓。這條路上有許多金店，每家金店都掛有一塊金價牌，牌上寫著當日的金價。他們每走過一個金店，牌上的金價就變高一節。走過十多個金店，只見金價‘步步高’地飆升。漲速之快，令人震驚，至今兩人都記憶猶新。那時，靠領用金圓券為生的工薪階層，領到金圓券後就得馬上去市場換成銀圓，或者馬上買成實物，晚一點就會貶值。據說，當年有人在面館裏吃面，吃第一碗時一個價，等到吃第二碗時又是一個價了。」
2月間，在昆明居然發生了新版的金圓券被中央銀行昆明分行誤認為是假幣而拒絕兌換的事件。面對如此荒唐的做法，持有新版金圓券的市民氣憤不已，紛紛到銀行查問，繼而爭吵。2月12日這天，中央銀行昆明分行出現民眾暴擠騷亂，省主席盧漢接到報告後大發雷霆，命令憲兵立即出動鎮壓。大批憲兵火速趕到，逮捕了200多人，當場槍斃了21人。這更引起眾怒，怨聲載道，民憤四起。
雲大師生員工的生存狀況越來越惡劣，熊慶來曾多次向教育部反映，但一直未有答復。隨著昆明物價飛漲，眼看「全校師生及教職員眷屬三千余人已瀕於斷炊之境」。熊慶來又於2月14日寫信給教育部長，報告昆明物價瘋狂上漲超過六七倍的情況，迫切要求教育部調整薪金和經臨各費。
一個多月後，3月23日，熊慶來接到教育部「第六八七號代電」。電文告知，即采取提高學術研究補助費的辦法，讓教授、講師、助教的每月收入略有提高。熊慶來乃於次日發出公函致中央銀行昆明分行，要求在教育部撥給雲大的這筆學術研究補助費到達之前，先請銀行給予提前借墊。
此外，熊慶來還設法透過多種渠道獲得社會的救助。譬如，他甚至想到向老友繆雲台擔任總經理的雲南人民企業公司爭取廉價配售紗布，以幫助教職工節省一點冬季添補衣服的費用。
由於貨幣不斷貶值，薪金已不足以糊口，熊慶來除了要向教育部、省政府以及社會上申請補助外，還要與雲大的教職員工組織不斷地協商解決全校教職員工的生活困難問題，商討解決辦法。
1949年5月，以進步教授為骨幹的新教授會成立。5月中旬，按地下黨組織的要求，教授會、講師助教會、職員會、工警會、學生系級代表會選出自己的代表正式組成「五聯委員會」。
為妥當公允地處理匯到的校款，熊慶來這一兩年間常召開有學生、工警代表參加的擴大校務會議。又有人批評說這是共產黨的做法。為這類事，熊慶來亦受到反動當局的指責。但熊慶來不因這些指責和批評而改變做法。
5月中旬，雲大五聯會邀請愛國人士、省參議員和記者在至公堂舉行招待會，要求動用「八一五」中央銀行發行金圓券向雲南人民收兌的黃金、白銀和外幣，拯救學校，拯救教育危機；要求省政府解決經費和教職工生活問題。
這時的會澤院壁報上，已經公開有共產黨的方針口號，有解放區報道，有抨擊揭露國民黨政府腐敗的時評和報道。
這段時間的雲大，每周有不同規模的聯歡晚會、營火晚會。許多學校都到雲大舉辦各種進步活動。校內的形勢討論會、讀書討論會常常公開舉行。
「走，到雲大去！」昆明的關心時局者已把雲大看成必來之地。雲大不僅是地下黨組織團結教育雲大師生的地方，而且成了當時昆明民主聲音傳播的地方和培植進步力量的地方之一。
當學校得到各方面的補助時，為了照顧到所有教職工及學生的利益，做到分配公允，熊慶來常召開有學生、工警代表參加的擴大校務會，讓大家提出建議，公開討論分配辦法。自從有了講師助教會職員聯誼會、工警聯誼會、學生系級代表會後，熊慶來又采取了一些措施，改組原來只有教授代表的「福利委員會」，讓這些組織也都推舉代表參加，擴大了代表面，協調好各方面的分配利益。
後來學校成立了「五聯會」——由教授會、講師助教會、職員聯誼會、工警職誼會、學生系級代表會等五個群眾團體分別推選出自己的代表組成。以後，凡是學校的重大決策，熊慶來就都征求「五聯會」的意見。他知道這些群眾團體都有鮮明的進步傾向，但不知道這些群眾團體都已經由中共地下黨的外圍組織「民青」「新聯」（「新民主主義者聯盟」的簡稱）在暗中領導，更不知道「五聯會」的主席、航空系郭佩珊副教授就是中共地下黨員，而且還是昆明市委的領導人之一。
1949年，雲大在經濟上的困難已到了捉襟見肘的地步，教職員工的基本生活都很難維持了。為爭取經費緩解困難，他到處奔波求助，采取多種辦法。5月間，不惜招標出售一輛卡車及配給校長的小轎車，以添補經費之不足。熊慶來還為此專門呈文教育部請予批準。
面臨教職員工因生活太過困難而停教停工的情況，5月21日，熊慶來為了解決員工急切的生計問題，又專程去廣州找教育部長杭立武多次洽談，爭取到教育部墊支的15000元港幣。不過，這「杯水車薪」仍不能根本解決問題，教職員工的生活仍困難重重，仍未能復教復工。
這些時日，國民黨反動政府的經濟已瀕臨崩潰，教授們的生活窘迫到令人難以置信的地步，師生員工們都在饑餓線上掙紮。熊慶來與教育部、「五聯會」之間的多封來往函件，幾乎都是關於生活、待遇、津貼、補助等事的。
面對如此困境，熊慶來倍感身心交瘁，作為一個畢生註重做學問的真正的學者，他盡管殫精竭慮，仍深感無力回天。他兩次送出辭呈，然均未獲準。
熊慶來下面這封寫給「五聯會」的信，也表達了他請辭讓賢的想法：
徑復者：本校不幸，日感艱危。大函奉悉，校務承同人及同學諸多匡助，至沵銘感！時局劇變，〇以力薄，不能使同人安心工作、同學安心讀書，除讓賢外，似無他法。承會銜慰留，尤感！仍盼共體時艱，以維學校，不勝企禱。此復教授會、講師助教會、職員聯誼會、工警聯誼會、系級代表會。
熊制〇〇 敬啟
熊慶來此信同樣流露出他矛盾糾結的心情，也表達了期盼與大家「共體時艱，以維學校」的心願。
