1948年11月28日，因為淮海戰場上的連番慘敗，蔣介石再也無力支撐下去，只能下令戰略要地徐州城，以便最大限度撤出部隊、保存有生力量。11月30日，徐州「剿總」在副總司令兼前進指揮所主任杜聿明指揮下向西南方向撤退，一同行動的還有其麾下3個兵團、「剿總」直屬部隊，加上城內各行政機關等，總計30余萬人浩浩蕩蕩沿蕭縣、永城一帶公路向淮河方向前進。
晝夜兼程截擊杜聿明集團
當天，在徐州近郊活動的解放軍華東野戰軍9縱偵察營突然發現：徐州國民黨軍正在破壞工廠、倉庫和物資。華東野戰軍副司令兼副政委粟裕立即判斷徐州守軍將要棄城而走，遂部署全線追擊。華東野戰軍11個縱隊又2個旅立即展開了最大規模的追擊、堵截作戰，沿途不顧敵機空襲，不顧糧食彈藥供應不及、重武器掉隊等諸多困難，以最快速度向西南方向猛插。
12月4日拂曉，華東野戰軍9縱到達永城以北薛家湖，8縱到達苗喬地區，魯中南縱隊到達青龍集以南，3縱到達祖老樓地區，4縱到達張壽樓地區，1縱到達袁圩，兩廣縱隊到達張新樓，10縱到達大回村以南，2縱到達永城，11縱到達渦陽以北地區，徹底將杜聿明集團3個兵團合圍在徐州西南約65公裏的李石林、陳官莊、青龍集地區，並於次日形成戰役合圍。
30萬大軍補給全靠空投
當初從徐州撤離時，為了盡可能輕裝，杜聿明特別要求各部僅帶7天給養、500公裏燃料，但實際上由於行動倉促，有的部隊還未領到糧食就開始撤退，有的部隊糧車在半路被解放軍攔截，所以很多部隊從12月4日起就開始斷糧了，官兵們只能搶奪當地百姓的糧食甚至是山芋、雜豆等充饑。12月8日開始，在華東野戰軍不斷壓縮下，包圍圈僅剩南北約5公裏、東西約10公裏的狹小地區，實在搶無可搶。
10日，杜聿明下令在陳官莊附近建立了一個空投場，以接收空投物資。為救援杜聿明集團，蔣介石命令空軍不惜代價空投補給，當時包圍圈內雖然損失了孫元良兵團等部，但仍有20萬部隊，每天至少需要240噸糧食、160噸彈藥和其他物資。由於被圍困地區缺乏柴火，需要空投熟食，於是南京城裏各家食品廠和作坊日夜趕制大餅和曲奇，然後統一送往飛機場。
空投補給不能滿足需求
為了完成空投任務，除了空軍的2個運輸機大隊外，又租用了中國航空、中央航空、陳納德三家民航公司的飛機。起初幾天還能基本滿足需要。由於12月18日後，天氣惡劣，民航公司的飛機停飛了，只有空軍運輸機來空投。加上包圍圈日漸縮小，飛行員又怕華東野戰軍對空射擊，空投高度多在1000米以上，很多空投物資都落在包圍圈外，包圍圈內所獲補給還不及每天所需1/5。
1949年1月6日，經過長期圍困後，杜聿明集團已接近崩潰，華東野戰軍趁機發起總攻，戰至10日下午戰鬥結束，杜聿明集團1個「剿總」司令部、前進指揮部，2個兵團部、8個軍部、22個師又1個旅，近20萬殘部被全殲。
