說起1999年NBA選秀大會，那些熟悉的名字瞬間湧上心頭，「妖刀」馬努吉諾比利、「船長」艾爾頓布蘭德、「弗老大」史蒂夫法蘭西斯、「大胡子」貝倫戴維斯、「駭客」尚恩馬里安、「噴射機」傑森泰瑞、「AK47」安德烈姬莉蘭歌、安德烈米勒、詹姆士波西、羅恩亞泰斯特、大致、德文喬治等人都是這屆選秀的代表人物，他們之中有一人以其教科書般的跑位，穿梭於防守人之間，成為聯盟最優秀的中距離投手之一。
最佳新秀艾爾頓布蘭德、史蒂夫法蘭西斯
1999年NCAA決賽，康涅狄大學對陣杜克大學，理查德斯漢米爾頓全場貢獻27分，第四節關鍵時刻的連續出手命中，幫助康涅狄大學以77-74戰勝杜克大學，獲得校史第一次NCAA錦標賽冠軍，理查德斯漢米爾頓優異的表現，獲得NCAA本年度最佳球員的稱號，並且入選全美大學生第一隊。
大學時期的漢米爾頓
1999年選秀大會在華盛頓MCI中心舉行，華盛頓巫師隊在首輪第7順位選中了理查德斯漢米爾頓，從此這位聯盟最優秀的中距離投手開啟了自己的NBA生涯。
1999-2000賽季，初入聯盟的理查德斯漢米爾頓只能作為米契里奇蒙的替補出場，該賽季漢米爾頓代表巫師出戰71場例行賽，其中12場先發，每場平均19.3分鐘貢獻9分1.8籃板1.5助攻，漢米爾頓雖然表現的足夠優秀，但相比於聯盟身體素質勁爆的攻擊後衛，漢米爾頓顯得球風偏軟，而巫師隊僅取得29勝53負的糟糕戰績，無緣季後賽。
漢米爾頓對位柯比
2000-2001賽季，理查德斯漢米爾頓出場時間得到大振幅提升，出手次數也隨之增多，漢米爾頓也打出了對陣活塞40分，對陣勇士41分的精彩表現，該賽季漢米爾頓代表巫師出戰78場例行賽，其中42場先發，每場平均32.3分鐘貢獻18.1分3.1籃板2.9助攻，巫師例行賽以19勝63負排名聯盟墊底，而漢米爾頓的表現成為巫師隊內唯一的亮點。
漢米爾頓與麥可喬丹
2001-2002賽季，麥可喬丹決定復出，幫助巫師沖擊季後賽，理查德斯漢米爾頓在總教練道格柯林斯、喬丹等人督促下，苦練防守技巧的同時改變進攻端的選擇 ，該賽季漢米爾頓代表巫師出戰63場例行賽，其中57場先發，每場平均35分鐘貢獻20分3.5籃板2.7助攻，盡管以麥可喬丹為首的巫師球員非常努力，但由於收官階段的不佳表現，導致巫師以37勝45負與季後賽失之交臂。
倆人搭檔巫師鋒衛線
2002年9月，巫師隊將理查德斯漢米爾頓交易至底特律活塞隊，得到全明星後衛傑利史塔克豪斯。
2002-2003賽季，理查德斯漢米爾頓迅速成長為聯盟頂尖後衛，該賽季漢米爾頓代表活塞出戰82場例行賽，全部先發出場，每場平均32.2分鐘貢獻19.7分3.9籃板2.5助攻，成為活塞隊內得分王 ，活塞隊也以50勝32負排名東部第一，首輪在1-3落後的情況下以4-3戰勝奧蘭多魔術，東區準決賽以4-2戰勝費城76人，東區決賽以0-4不敵紐澤西籃網，無緣總決賽。
漢米爾頓加盟活塞
2003年休賽期，活塞隊以7年6200萬美元續約理查德斯漢米爾頓。
總決賽對位柯比
2003-2004賽季，「學院派」總教練賴瑞布朗成為活塞總教練，為活塞帶來了團隊籃球的理念，漢米爾頓被總教練賦予了更多的進攻任務，同時他又成為球隊的外線防守核心之一，賽季中期球隊透過交易得到拉席德華勒斯，完成了最後的冠軍拼圖，該賽季理查德斯漢米爾頓代表活塞出戰78場例行賽，全部先發出場，每場平均35.5分鐘貢獻17.6分3.6籃板4助攻1.3抄截，活塞隊以54勝38負排名東部第三，首輪以4-1淘汰密爾瓦基公鹿，東區準決賽以4-3戰勝紐澤西籃網，東區決賽以4-2戰勝印地安納溜馬闖進總決賽，而總決賽的對手正是擁有「F4組合」的洛杉磯湖人隊。
漢米爾頓與柯比互不相讓
總決賽開始前，沒有人看好這支平民活塞，就在大家猜想湖人需要如何橫掃活塞奪冠之時，活塞隊用自己的實際行動證明了他們，總決賽以4-1幹凈利落地戰勝洛杉磯湖人，獲得活塞隊史第三座總冠軍，而漢米爾頓也獲得職業生涯第一次總冠軍獎杯，整個季後賽期間，漢米爾頓出戰23場，每場平均40.2分鐘貢獻21.5分4.6籃板4.2助攻1.1抄截，成為活塞奪冠最主要的功臣之一。
活塞獲得隊史第三座總冠軍
2004年3月份，活塞在漢米爾頓的帶領下完成一波8連勝，每場比賽至少能勝出對手15分以上，並且連續5場比賽將對手的得分壓制在70分以下，創造NBA記錄。
漢米爾頓獲得總冠軍獎杯
2004-2005賽季，理查德斯漢米爾頓代表活塞出戰76場例行賽，全部先發出場，每場平均38.5分鐘貢獻18.7分3.9籃板4.9助攻1抄截，活塞以54勝28負排名東部第二，首輪以4-1淘汰費城76人，東區準決賽以4-2戰勝印地安納溜馬，東區決賽以4-3淘汰邁阿密熱火，總決賽以3-4不敵聖安東尼奧馬刺，無緣總冠軍。
那些年活塞的主力隊員
2005-2006賽季，理查德斯漢米爾頓代表活塞出戰80場例行賽，全部先發出場，每場平均35.3分鐘貢獻20.1分3.3籃板3.4助攻，職業生涯第一次入選全明星 ，活塞以64勝18負排名東部第一，首輪以4-1淘汰密爾瓦基公鹿，東區準決賽以4-3戰勝克里夫蘭騎士，東區決賽以2-4不敵邁阿密熱火，無緣總決賽。
季後賽漢米爾頓對陣公鹿
2006-2007賽季，理查德斯漢米爾頓代表活塞出戰75場例行賽，全部先發出場，每場平均36.8分鐘貢獻19.8分3.8籃板3.8助攻，職業生涯第二次入選全明星 ，活塞以53勝29負排名東部第一，首輪以4-0橫掃奧蘭多魔術，東區準決賽以4-2戰勝芝加哥公牛，東區決賽以2-4不敵克里夫蘭騎士，無緣總決賽。
漢米爾頓持球進攻
2006年12月28日，活塞客場挑戰紐約尼克，全場比賽漢米爾頓37投19中，12罰12中，得到職業生涯最高的51分，成為了繼麥可喬丹之後，第一位在麥迪遜花園廣場得到50+的球員。
當年東部勁旅之活塞五虎
2007-2008賽季，理查德斯漢米爾頓代表活塞出戰72場例行賽，全部先發出場，每場平均33.7分鐘貢獻17.3分3.2籃板4.2助攻1抄截，職業生涯第三次入選全明星 ，活塞以59勝23負排名東部第二，首輪活塞以4-2戰勝費城76人，東區準決賽以4-1淘汰奧蘭多魔術，東區決賽以2-4不敵波士頓塞爾提克，無緣總決賽。
漢米爾頓對位拉簡隆多
2007年2月5日，康涅狄大學退休了漢米爾頓的32號球衣。
2008年5月14日，東區準決賽第5場，活塞坐鎮主場迎戰奧蘭多魔術，全場比賽漢米爾頓20投7中，三分球3投1中，罰球16罰16中，貢獻31分2籃板3助攻4抄截，季後賽總得分超越活塞名宿以賽亞湯瑪斯，位居活塞隊史第一位。
活塞時期的漢米爾頓
2008-2009賽季，活塞隊為了扶正德羅尼斯塔基，將球隊領袖昌西畢拉普斯交易至金塊，從此活塞徹底失去了競爭力，該賽季理查德斯漢米爾頓代表活塞出戰67場例行賽，其中先發51場，每場平均34分鐘貢獻18.3分3.1籃板4.4助攻，活塞隊也僅以39勝43負的例行賽戰績排名東部第八，首輪就被克里夫蘭騎士橫掃出局。
2009-2010賽季，「怒吼天尊」拉席德華勒斯的離開，處於新老交替階段的活塞徹底成為東部弱旅，該賽季理查德斯漢米爾頓代表活塞出戰46場例行賽，全部先發出場，每場平均33.7分鐘貢獻18.1分2.7籃板4.4助攻，活塞僅取得27勝55負，無緣季後賽。
漢米爾頓持球推進
2010-2011賽季，理查德斯漢米爾頓代表活塞出戰55場例行賽，其中先發39場，每場平均27.2分鐘貢獻14.1分2.3籃板3.1助攻，活塞以30勝52負，無緣季後賽。
活塞當年最經典的慶祝動作
理查德斯漢米爾頓效力活塞期間，代表球隊出戰631場例行賽120場季後賽貢獻11582分，而120場季後賽也讓漢米爾頓成為活塞隊史出戰季後賽場次最多的球員。
2011年休賽期，公牛隊宣布以2年1000萬美元簽下理查德斯漢米爾頓。
2011-2012賽季，理查德斯漢米爾頓受到傷病影響，僅代表公牛出戰28場例行賽，全部先發出場，每場平均24.9分鐘貢獻11.6分2.3籃板3助攻，公牛以50勝16負排名東部第一，由於季後賽首場第1場德瑞克羅斯的意外受傷導致賽季報銷，失去領袖的公牛隊最終以2-4不敵費城76人，而76人也完成了NBA歷史上第5次老八傳奇。
漢米爾頓加盟公牛
2012-2013賽季，理查德斯漢米爾頓代表公牛出戰50場例行賽，其中先發45場，每場平均21.8分鐘貢獻9.8分1.6籃板2.4助攻，公牛以45勝37負排名東部第五，首輪以4-3戰勝布魯庫林籃網，東區準決賽以1-4不敵邁阿密熱火，無緣東區決賽。雖然漢米爾頓在公牛期間的表現可圈可點，但吉米巴特勒的成長，麥克鄧維利的簽約讓這位中投王徹底失去了在球隊的位置。
公牛時期的漢米爾頓
2013年7月11日，公牛隊宣布買斷漢米爾頓剩余500萬的合約，漢米爾頓成為自由球員，雖然收到了多支球隊的報價合約，但萌生退意的漢米爾頓並沒有接受這些球隊的報價。
2015年2月27日，理查德斯漢米爾頓宣布退休，結束了自己14年的NBA生涯，從此這位聯盟最著名的中投王徹底離開了NBA賽場。
漢米爾頓球衣退休
2017年2月27日，活塞主場對陣特人，中場休息期間活塞為漢米爾頓舉行了球衣退休儀式，從此漢米爾頓的32號球衣高掛在活塞主場的上空。
