1949年10月24日夜間11點左右，負責解放金門的第一梯隊三個團乘船分別從蓮河、大嶝島和沃頭等地出發。其中244團來自28軍82師，251團來自28軍84師，253團則來自29軍第85師。眾所周知，葉飛把解放金門的任務交給了28軍，那麽來自29軍的第253團為何也參加了這次戰役並且還作為第一梯隊登島了呢？
原來福建解放後，28軍有一個師擔負了地方任務，沒有歸建，這樣一來，肖鋒手中就只有兩個師了。為了給他增加兵力，葉飛特意將29軍85師劃歸肖鋒指揮。由於征集到的船只有限，一次只能運送三個團的部隊，需要往返後才能運送第二梯隊。這就需要第一梯隊登島後必須要能站住腳，並能鞏固灘頭陣地，否則第二梯隊就無法登島。
為了達到這個目的，82師、84師和85師各拿出了一個主力團作為第一梯隊。而253團不僅是85師的主力團，即便放在整個29軍當中，戰鬥力也是頂尖的存在。該團成立於1942年，最初的基礎是新四軍1師傷愈後的戰鬥骨幹組成的特務營，不久後又擴建為特務團。一師是粟裕一手帶出來的部隊，戰鬥力在整個新四軍中都屬於金字塔的塔尖。
因此特務團的戰鬥力很猛，在戰場上多次給重創日偽軍。抗戰勝利後，該團編入了華野7縱，在司令員成鈞的帶領下，參加了許多重要的戰役和戰鬥，立下許多戰功。由於戰鬥力強悍，253團被特意抽調，參加了金門戰役的第一梯隊。當時該團的團長是三野著名的戰鬥英雄徐博，他在上海戰役中立下大功，由副政委提升為團長。
就在金門戰役打響之前，第十兵團的情報部門獲知了胡璉兵團增援金門的訊息，但增援人數到底有多少還沒有搞清楚。85師師長朱雲謙認為跨海作戰比陸地作戰難度大很多，而且沒有退路，為了穩妥起見，他找到肖鋒，建議他向兵團反映，在沒有搞清楚敵人增援部隊的真正數量是暫緩發起金門戰役。
對此肖鋒回答說：「31軍和你們29軍解放了漳州，廈門，如果我們28軍不按兵團要求及早拿下金門，不好說話呀！我不便向兵團提意見啦！」其實自從接到解放金門的戰鬥任務後，肖鋒就因為船只不足和敵情不明等原因多次向葉飛提建議，建議暫緩發起金門戰役，但都沒有得到葉飛的同意。
作為一名高級將領，不是積極請戰，而是一再要求推遲戰役發起的時間，這會不會被上級認為是消極避戰和貪生怕死呢？正是有了這個顧慮，肖鋒才沒有答應朱雲謙的要求。朱雲謙也知道肖鋒的難處，就沒有再強求，而是直接來到了廈門，找葉飛當面反映情況。當時廈門才剛剛解放，工作千頭萬緒，許多事情都需要葉飛拍板，因此來找他的人絡繹不絕。
在這種情況下，朱雲謙根本就插不上嘴，葉飛只簡單和他交談了幾句後就又去處理其他的事情了。最終，金門戰役按時發起。第一梯隊經過兩個多小時的航行後已經靠近了金門島，在即將登島的時候被島上的守軍發覺，金門要塞上的大炮隨即開火。邢永生的244團沖在最前面，在敵人炮火的攔截下付出了很大的傷亡代價。
邢永生當機立斷，跳下船涉水帶頭向敵人的灘頭陣地發起沖擊，經過激戰後將敵人打退，隨即向縱深發起進攻。不久後徐博也率領253團成功登島，本來在廈門解放後，徐博就打算和相戀多年的愛人舉行婚禮，不料就在此時他接到了參加金門戰役的命令，為此徐博特意推遲了自己的婚期。
當時253團的任務是在金門島西北角上的古寧頭登陸，突破後向島西端的金門縣城攻擊前進，協同在金門島北部登陸的84師251團攻殲縣城守敵，然後會攻太武山。部隊登陸後，253團展現出了強悍的戰鬥力，在沒有多少重武器的情況下，經過一夜戰鬥奪取了古寧頭以南的林厝和埔頭等地，給了敵人重大殺傷。
此時天光大亮，敵人的飛機趕來助戰，運送第一梯隊的300條船因為落潮正全部擱淺在海灘上，結果被敵機悉數炸毀，一條也沒有返航。預備登島的第二梯隊由於無船可用，只能站在岸邊幹著急。不久後敵人的地面部隊在坦克的配合下，向我登島部隊發起了兇猛的反撲。
解放戰爭時期，三野的火力之猛在五大野戰軍當中都是名列前茅的。如果是陸戰，敵人的這些坦克根本不可能對三野的部隊構成太大的威脅。但這次是跨海作戰，木帆船的運輸能力有限，因此許多重武器都無法攜帶。而28軍支援登島部隊的炮火卻在配置上出現了不應有的失誤，根本就打不到金門的峰腰部，因此不但無法壓制敵人的炮火，也無法摧毀敵軍的坦克。
這樣一來，敵軍的坦克愈發囂張，在我登島部隊的前沿陣地橫沖直撞。無奈之下，徐博只好組織爆破組，用集束手榴彈去炸敵人的坦克，但收效甚微。與此同時，244團和251團也陷入了苦戰。244團由於沖在最前面，遭到敵人的反擊也更猛烈，戰至25日下午，全團失去戰鬥力。
團長邢永生受傷被俘，一營營長耿守安和代營長李道三壯烈犧牲，教導員郭元福受重傷後自殺身亡；二營長董玉福和三營長劉忠義也都在戰鬥中英勇犧牲。244團登島的17名營團級幹部當中，10人英勇犧牲，7人受傷後被俘。244團失去戰鬥力後，敵人集中兵力向251團和253團發起了猛攻。
此時島上守軍的兵力已經增加到了3萬多人，還有坦克、飛機和大炮配合作戰，在這種情況下，如果沒有後續部隊增援的話，單靠第一批登島部隊自身的力量，是無法扭轉戰局的。在判明了戰場狀況後，徐博主動放棄了一些難守的陣地，帶領部隊撤到了古寧頭，以一些石頭房屋為依托，固守待援。
很快敵人就依仗兵力和火力優勢向253團發起了進攻，徐博指揮部隊英勇抵抗，一直堅持到了黃昏，並擊斃了敵14師42團團長李光前。敵軍害怕夜戰，見天色已晚，就放棄了進攻。不久後251團團長劉天祥也率余部來到了古寧頭和徐博會合，二人商議後決定固守待援，並向肖鋒發出了求援電。
登島部隊陷入絕境，肖鋒心急如焚，千方百計才找到了一條機動船和幾條木帆船。由於船只有限，只運送了一個營的部隊過海。26日天亮後，敵人再次發起猛攻，此我時登島部隊還能戰鬥的已經不足一個團。盡管戰士打得十分頑強，但經過一天的苦戰後還是遭到了失利。
徐博率領253團剩余的數十人沖出古寧頭，準備進太武山打遊擊。途中遭到敵人攔截，部隊被沖散，徐博邊打邊跑，借著夜幕的掩護沖進了太武山。之後他選擇了一處地勢險要的山洞作為藏身之地，一個人在敵後打了一百多天的遊擊，等待我軍再次進攻金門。
這期間，徐博主要靠夜間無人的時候下山挖田裏的紅薯來充饑。由於他在敵後堅持的時間比較長，挖的紅薯也比較多，因此引起了當地村民的註意，並向島上的守軍反映。當時我軍第一批登島的三個團當中，團領導或被俘或犧牲，只有徐博下落不明。
胡璉得到村民反映的情況後，立即派了一個師的部隊搜山，徐博因此被俘，當時他「長發長須，形同野人」。徐博被俘後，敵人先是許以高官厚祿，對他進行誘降，遭到拒絕後惱羞成怒，又對他動用了種種酷刑，但徐博始終沒有屈服，最終他被敵人殘忍殺害，年僅30歲。
