陳果夫在上海十裏洋場翻雲覆雨、縱橫自如，使證券物品交易所大獲成功，除有經濟上的收獲之外，更重要的是政治上的收獲。
這一時期，他與同在證券物品交易所的蔣介石、張靜江、戴季陶等人開始了密切交往，這幾個浙江人以地域關系作為紐帶，緊緊地抱成一團，後來，成為江浙財團及上海幫會勢力在政治上的代表。
特別是與蔣介石的交往，更為他今後政治上的發達和權勢的不斷膨脹奠定了基礎。
蔣、陳的手足情緣，可以追溯到1908年的夏末，那時，陳其美正在日本留學。
一天早晨，他乘著習習涼風，沿湖邊散步，看見一相貌英俊的中國青年正臨風舞劍，功夫雖欠火候，一招一式卻也有棱有角。
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他上前打聽，知道青年叫蔣介石，浙江奉化人，是清廷官派的留學生，正在士官學校讀預科。
陳其美見蔣介石一身軍人氣質，談吐不俗，又是浙江同鄉，便開始與其交往。
一段時期後，陳其美發現蔣介石做事積極投入，很合自己的脾性，不禁勃發江湖豪氣，提出與蔣拜把結盟，蔣即表示同意。
於是，陳其美、蔣介石，還有黃郛，三人互換蘭譜，立誓具約，結拜為兄弟，陳其美老大，黃郛老二，蔣介石老三。
事後，蔣介石鄭重其事將誓約刻在寶劍柄上，送給大哥、二哥，誓約雲：「安危他日終須仗，甘苦來時要共嘗。」
蔣陳結盟後，陳其美即介紹蔣介石加入了同盟會，更深厚了這種同誌加兄弟的關系。1911年，辛亥革命爆發後，陳其美正在上海準備革命以響應武昌，當時急需人才，因此，電召蔣介石回國。
當時，蔣介石軍校還沒畢業，正在日本高田野炮兵第13師團第19聯隊服役實習，接到義兄電文，蔣介石即去找部隊長請假，但沒獲準。
在此情況下，蔣介石顧不得軍校畢業拿文憑了，盡管那是他夢寐以求的，現在一概置之度外，他脫去軍裝，將衣物和軍刀送還部隊，毅然踏上了歸國的行程。
這番以個人仕途，換取忠誠情義的壯舉，曾讓陳其美感動不已。
蔣介石回國後，受陳其美指派，先至杭州，組織敢死隊，攻打浙江巡撫衙門，贏得光復杭州的勝利；隨後，蔣返回上海，在新任滬軍都督陳其美手下，任滬軍第5團團長，為鞏固上海新政權而鬥爭。
1912年1月，南京臨時政府任命浙江都督湯壽潛為交通總長，這樣，便空出了一把「都督」交椅，誰來補上這空缺的位置呢？
湯壽潛提出了章太炎、陶成章、陳其美三個人選。章太炎天性狷介、公開表示，不願做都督，便剩下陶成章和陳其美兩人。
陳其美認為，杭州光復，自己運籌有功，他也想做一下家鄉的父母官，於是，派蔣介石到浙江遊說，結果收效不大，浙江的革命黨積極推薦陶成章繼任。
陳其美眼見陶成章要坐享其成，心裏不是滋味，再加以前與陶心存芥蒂，竟萌生了殺陶的念頭。
便此事關系重大，自己又不便親自出面，於是，便與蔣介石訴說了內心的苦衷，當即激發了蔣介石為義兄兩肋插刀的一番義氣，蔣收買了一名叫王竹卿的殺手，讓他伺機而動。
陶成章舊照 圖片來自網絡
1912年1月12日，王竹卿潛入上海廣慈醫院的陶成章病房，槍殺了陶成章，為陳其美掃除了政敵。
對蔣介石的這種「俠肝義膽」，陳其美大為感動，以後，陳其美多次引薦，讓蔣介石接近孫中山，並在孫中山面前誇獎蔣介石，以取得孫中山的信任和賞識。
蔣介石對陳其美也更加感激，惟陳其美馬首是瞻。蔣介石曾描述他們之間的感情說：
「不終不已不成，而不死亦不已，以履去書握別扶桑‘第二化身’之訐語，以守我之信，踐我之約。」
陳其美以蔣介石為其「第二化身」，足可見二人關系之深，情感之濃。陳其美死後，蔣介石如喪考妣，哀痛欲絕，他寫了多篇悼念陳其美的文章，推許他為當今英傑，說：「吾黨之能言行一致，俯仰無愧如陳公者，其有幾人。」
由於陳其美的死，蔣介石愛屋及烏，將感情移到陳家下一輩，即陳果夫和陳立夫身上，以後，蔣介石掌握民國黨政軍大權，二陳兄弟也水漲船高，權傾一時。
陳果夫第一次見到蔣介石是1911年的冬季。那時，武昌起義剛剛爆發，陳果夫準備西上武漢，前去參軍參戰。
臨走時，因陳其美正患病臥床，便到家中看望。在陳其美的床榻前，陳果夫見到一個身材削瘦、表情嚴肅的青年正與二叔談話。
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二叔即向陳果夫介紹說，這是蔣中正先生，浙江奉化人，現正主持杭州方面敢死隊的工作，陳果夫原來也聽他二叔談起過蔣中正，但一直沒有見過面。
這次見面，果覺他與眾不同，便在一旁聽這位蔣先生和二叔商談策動革命、訓練軍隊和起義日期、地點等問題。
他們談得十分投機，陳果夫也聽得入迷。對於這位年輕的蔣先生，他有了很多好感。他說：「蔣先生威毅穩重的風度，使我第一次所生的印象非常深刻。」
陳其美死後，陳果夫也常去蔣介石處拜訪，交往較前密切。他覺得與蔣介石相處，受益很多。據他回憶：
二叔殉國之後，我常常到他生前許多同誌好友處拜訪，屢屢見他們生活不整飭的情形，甚至有吸鴉片賭錢等腐化行為，會客的時間也無限制。
其時，革命環境至為惡劣，而黨內一部份同誌生活毫不振作，為之太息。但每次去晉謁蔣先生時，情緒就不同了。
先生生活嚴肅……他不在家時，我就在他的書架上抽閱很多有益身心的書籍。
蔣先生生活有規律。來客到了黃昏10時，他就請你回去，明日再談。因此，我對他的敬仰之心便與日俱進。
當然，陳果夫在這裏所說雜有阿諛之辭。實際上，陳果夫在蔣面前，是一個後輩的身份，蔣介石在他面前，當然是裝模作樣，故作嚴肅，「所談不外乎對革命的指示和大局的分析」。這時，陳、蔣二人並沒有什麽太深的感情。
陳果夫與蔣介石的深交是在上海從事證券物品交易所經營的時候，可以說，兩人的感情是在商業場上投機取巧的風險活動中建立起來的。
第一次護法運動失敗後，蔣介石心灰意冷地來到上海。當時，孫中山領導的國民革命正處於低潮，中國舊民主主義革命也已臨近終結，蔣介石對革命正在失去信心。他撫今追昔，無限感嘆：
爾來感慨身世，恍若有亡。傾東海之水，豈能滌我愁腸。
他原來投身革命，本想有番作為，現在，革命屢次失敗，自己一事無成真是追悔莫及。來到上海，十裏洋場燈紅酒綠，自己一無所有，觸景生情，怎一個「愁」字了得。
當蔣介石潦倒失落的時候，陳果夫正在商業場上逐漸走紅，晉安錢莊經理已視他為莊上股肱，在這種情況下，他並沒有對蔣介石冷眼相看。
蔣介石向他談了辦交易所的計劃後，他立即響應。在他看來，跟蔣介石合作是有希望的。這與晉安錢莊不同，晉安錢莊只是給予他經濟上的收獲，而與蔣合作會導致政治上的收獲，這種合作，奇貨可居。
因此，他很快便與蔣介石、張靜江、戴季陶等搞到了一起。此時，蔣分文無有，交易所股本資金主要由陳果夫與張靜江拿出，因此，交易所成立時，張靜江做了監事，「陳果夫做了交易所的經紀人。蔣介石、戴季陶那時是依靠國民黨津貼度日的，只附名在陳果夫戶名下做投機買賣，將上海的日本取引所的大賭博場面，轉到英美系買辦資產階級這邊來」。
交易所開張後，居然大獲其利，除少數應付其他外，其余全為陳果夫、張靜江等人所有。
雖然蔣介石並沒投資分文，陳果夫與張靜江依然主張按原來所算股份分給蔣介石，這使蔣介石大受感動。
在交易所不斷獲利的情況下，蔣介石以為他們有實力，要陳果夫大做本所股買賣。可陳果夫認為股票價格已過飽和點，不能再有所發展了。但他還是聽了蔣的話，因而使股票一漲再漲，似脫韁野馬，一發不可收拾。
交易所原來訂有120多條營業細則，規定賣主或買主繳各種證據金，以防止賣主到期不交貨和買主到期不繳款，陳果夫一直嚴格執行。
但後來，蔣介石等認為交易所有實力，所以不繳證據金，陳果夫也聽從照辦了。他們「不僅不繳證據金，反而強迫常務理事郭外峰、聞蘭亭等收受空頭支票，充作現金。同時現貨與期貨（本月期貨與下月期貨）的差價越來越大，差金打出越多，致會計上的現金大量支出」。
而陳果夫與蔣介石仍然不思回頭，他們像賭博一樣，企望在山重水復中出現柳暗花明的奇跡。
正是在飽嘗了交易所經營的甜酸苦辣後，陳果夫與蔣介石結成了知己，二人之間的感情得到了昇華。
1921年6月14日，蔣介石母親王夫人逝世，陳果夫如同自己母親死了一樣傷心，他專程趕赴奉化，代表孫中山致祭並讀祭文。
當他讀到「文與郎君介石遊10余年，共歷艱險，出入生死，如身之臂，如驂之靳，朝夕未嘗離失」時，似乎說的就是他與蔣介石的情誼，不禁真情顯露，潸然淚下。
他在幫助蔣介石料理喪事後，還在溪口陪蔣介石守靈數日，才返回上海。
後來，蔣介石的大公子蔣經國在上海求學時，蔣便將兒子托付給陳果夫，而陳果夫也在生活、學習上給予多方照顧。蔣介石在給蔣經國的家書中，曾諄諄囑咐：
每月可於果夫哥哥處，挪零用銀3元。如想買各種書籍，並與果夫兄商定為要。
再囑你請果夫哥哥寄陳舜耕銀20元，給其做學費為要。
你有空暇的時候，可以托果夫哥哥揀選幾本小說來看看。但是小說不能作正項功課，只可算是解心郁、發性靈的讀物咧。
從這裏可以看出，陳果夫與蔣介石的關系已超出國民黨中的一般同誌了。蔣介石要遠離家鄉、父母的兒子以陳果夫為倚靠，學習、生活等方面均要與其商量，這種親密的程度，不是常人所能相比的。
陳立夫見到蔣介石要晚一些，是在二叔陳其美家裏，那時，陳立夫還是個中學生，蔣介石曾開玩笑地問他：「將來想幹什麽？」陳立夫相當認真地回答：「我要學采礦。」
蔣笑著追問：「為什麽要學采礦？」陳立夫振振有詞地說：「我最喜歡數理化，適宜於學工程。我相信機器所用的鋼鐵和鍋爐裏燒的煤，都是從地下采出來的。」
一番話，說得蔣介石頻頻點頭，連誇小立夫有誌氣。後來，二陳與蔣介石接觸多了，兄弟倆都親熱地稱蔣為「蔣三叔」。
陳果夫將蔣介石視作自己的精神支柱；陳立夫則將蔣與二叔陳其美相提並論，他說：「對於蔣介石，不但能有機會耳聞其言，更能目睹其行有二十五年之久」，從他身上，「似乎又看到了二叔的精神與風範」。
不過，上海證券物品交易所，「日中則仄，月滿則虧」，好景並不長久。「……到第三年，交易所風潮一起，所有盈余全都倒了，幾乎連本錢也賠蝕進去，好比一場春夢」。
1922年2月交易所宣告破產，大量股票變為廢紙，陳果夫、蔣介石、張靜江、戴季陶等從買空賣空的巔峰跌落下來，一時的富翁變為窮光蛋。
蔣介石見勢不對，便裹挾了4萬元，與他的老師周駿彥到廣東去了。其他人也樹倒猢猻散，紛紛離開交易所，只留下陳果夫，一邊收拾殘局，一邊維持生計，繼續做些小生意，並企圖東山再起，重溫舊夢。
陳立夫出生在貧寒之家，或許就是這樣的背景讓他幼小的心靈就萌發了奮進的思想。
這一時期，陳果夫在交易所做經紀人的同時，還替戴季陶主辦的【星期評論】做發行工作，業余時間還喜歡讀報、剪報，並有時向【星期評論】、【商報】投稿。
據羅時實回憶：
陳布雷先生在滬【商報】主筆政，小義論周匝，文字雅俊蜚聲報界。先生時相過從。國民黨有重要動作，先生則與布雷先生晤談，無不撰刊評論，為黨作側面的宣傳。國民黨之一切主張，乃成為一時之公論。
交易所破產後。陳果夫竟大發雅興，居然做起小說，編起戲劇來，一時寫出了【大家庭中之故事】、【為什麽這樣快】等小說及【提燈會】、【瞎說】、【做大總統】等短劇，並曾發起組織少年演講會，以訓練兒童的演說口才。
每當閑暇的時候，陳果夫總愛回想他與蔣介石在交易所建立起來的感情，思緒便飛向了南方的廣州。
他希望蔣介石在南方的政治活動中能夠發跡，就像交易所開始後的那樣，創出一個新的天地。
蔣介石政治上成功了，他也將會水漲船高，在政治上有一番作為，那時候，他陳果夫就不會像現在這樣窩囊了，他這樣想著，也這樣盼著。
