在三大戰役結束後，國民黨失去了對長江以北的控制權，被蔣介石看作黨國支柱的中央軍也基本消耗殆盡。
就算是國民黨內部也是風雲變幻，以白崇禧、李宗仁為首的桂系隨時都準備對蔣介石發起政治攻勢，逼迫他下野。
而且僅僅依靠地方軍閥的部隊，想要擋住具備強大向心力的我軍是完全不可能的，所以那時的蔣介石已經開始考慮退路了。
在經過一系列的討論，他決定在大陸全面戰敗後退守寶島。
那麽為什麽蔣介石要選擇寶島？其實當時寶島並不是唯一的選擇，早在三大戰役剛結束的時候，蔣介石就召開了有政府高層人員所參與的秘密會議，這場會議討論的重點就是：我軍必然會渡江的情況下，國民黨該如何繼續抵抗？
毋庸置疑，這時情況已經非常惡劣了，精銳部隊損失殆盡，而長江根本就攔不住解放軍，南京就緊挨在長江邊上，所以以南京為中心的國民黨核心統治區肯定是保不住，逃跑似乎成為了唯一的選擇。
當時蔣介石的心腹提出過三條路，第一條路是退守四川，第二條路是遷都海南，而第三條路則是跑到寶島，這三種方案各有優劣。
首先，退往四川是大多數國民黨高層軍政人員都願意接受的。畢竟在抗日戰爭時期，國民黨人也是以重慶為陪都，以大西南為縱深與日本人打了一場曠日持久的拉鋸戰。
而且自古以來一旦中原王朝有事，那麽統治者也特別喜歡先前往四川避其鋒芒，然後東山再起。畢竟四川本身便有著悠久歷史底蘊的地區，人口眾多，耕地富饒，四周都屬天險，易守難攻。
只不過蔣介石在經過深思熟慮以後，最終還是沒有選擇退往四川。這主要是由於當時局勢已經不滿足他退守四川了。
在抗日戰爭時期，國民政府可以以重慶為陪都，以大西南為核心構建防禦體系，主要是因為當時打的是日寇，國民政府作為受國際社會廣泛承認的合法政權，可以得到全國上下的一致支持。
但是在解放戰爭中，國民黨已經基本喪失民心，就算他們退往四川也很難聚集力量。況且當時四川本身還處於大小軍閥勢力的控制範圍內......
在抗日戰爭時期，這些軍閥可以在國家大義面前，聽從國民黨政府指揮，可是在國民黨大勢已去的情況下，這些地方軍閥會做出什麽樣的選擇蔣介石是拿不準的。所以退往四川這條路，起碼在蔣介石看來是不太可靠的。
而至於退往海南島，其實還不如逃到四川，因為當時的海南可不是現在的旅遊勝地，經濟發展很好。在解放前，海南島的發展水平很差，經濟基礎極為薄弱，甚至當地連耕地都極為匱乏。
也就是說，若是蔣介石帶著幾十萬、上百萬的大軍跑到海南的話，是很難長久下來的。況且海南雖然是孤懸在大陸之外，但是距離大陸只隔著瓊州海峽，就算解放軍當時的海上實力並不強大，可是想要渡過瓊州海峽還是比較簡單的。
而根據後來解放戰爭的態勢來看，解放海南島的時候我們也確實沒有費太多功夫，所以不管怎麽看，海南都相當難以守住。因此在這樣的情況下，著名的地理學家張其昀便給蔣介石出了一個主意：我們可以跑到寶島去。
首先從地理上來看，寶島與大陸橫著一個台灣海峽，海峽是比較長，在當時解放軍海軍實力基本為零的情況下想要靠土船，運送大量的部隊越過台灣海峽是比較困難的。
況且美國的海軍艦隊也經常在附近巡航，只要國民黨當局可以得到來自美國的支持，讓美國海軍介入的話，那麽我軍想要消滅在台灣的殘余國民黨勢力就變得非常困難。而事實證明，後來也是因為美國第7艦隊的幹涉台灣問題成為了一個歷史遺留問題。
況且那時的寶島已經獲得初步發展了。在日本占領時期，日寇雖然對島上當地居民大肆迫害，但也建立了一些初級的工業生產體系。
況且中國共產黨在寶島並沒有太多的革命基礎，也就是說只要蔣介石退往台灣，那將會很容易達到鞏固地方政權的目的，也更容易得到來自美方的支持與援助。所以最終蔣介石拍板，在必要時刻逃往寶島，之後還派遣心腹陳誠去經營寶島。
陳誠 可是蔣介石最信任的國民黨軍政高層之一，在國民黨黨內也一向有「小委員長」之稱。他本人對蔣介石也非常忠心，在蔣介石最危難的時候沒有選擇離開。況且陳誠雖然仗不行，但是卻是國民黨黨內少有的一流戰略家、政治家。
誰都知道，陳誠確實是不會指揮軍事，讓他去指揮一線部隊肯定沒有什麽好結局。但在解放戰爭時期，蔣介石就是派他去東北指揮，最終被林彪打得只能困守幾座孤城。後來又讓他去山東領軍，又被粟裕打得連家門都找不到。
可是盡管如此，陳誠的戰略眼光還是相當老道的。早在抗日戰爭時期，他便提出過「持久戰」的理論，並且給出了具體的戰略方針。
即：透過一系列的中小型戰役，把日軍的進攻重點從南方變成西方，依靠西北區域的復雜地形層層遲滯日軍進攻，拖垮日本人。後來的歷史也告訴我們，這的確是個好策略。
除此之外，陳誠訓練部隊、搞基建也都是一把好手，他被派往台灣後迅速采取戒嚴措施，以白崇禧 、李宗仁 為首的桂系軍閥也曾經想要插手台灣的政務，但卻因為陳誠的嚴防死守一直無法成功。
在蔣介石被逼無奈逃往寶島後，寶島已經被陳誠經營成一個「鐵桶」。除了有完整的工業設施以外，還修建了大量戰備設施，這為國民黨殘余勢力最終盤踞在寶島打下堅實基礎。
