號稱黃埔五期高材生，蔣介石的得意門生，楚雲飛的實戰成績顯然沒有劇中吹噓的那樣強悍，相比後來與山本一木的將軍嶺一戰，以及解放戰爭時和李雲龍的交手，其軍事生涯最失敗的一次戰鬥，莫過於和阪田聯隊的路野之戰。
楚雲飛三五八團是一個加強團，兵力在5000人左右，同時作為閻錫山的王牌部隊，三五八團基本上也裝備了晉綏軍最精良的武器，而阪田聯隊呢？4000人的編制，下轄5個步兵大隊約4000人，從人數上來看，楚雲飛占優勢，但和阪田在路野交戰不到一個小時，就傷亡近300人，而僅僅只是300人的傷亡，就讓楚雲飛倉皇而逃，甚至慶幸跑得快，這還是那個我自狂歌空度日，風揚跋扈為誰雄的楚雲飛嗎？
可見這300人的傷亡讓楚雲飛始料未及，而且是楚雲飛的精銳部隊，所以和阪田一戰是真正的大敗，為何劇中唯一能和李雲龍稱雄的楚雲飛，會慘敗於阪田聯隊呢？
第一個原因就是用人不明
楚雲飛的用人不明是有具體事例可以證明的，那就是錢伯鈞叛變，楚雲飛的驕傲自大，以及過度信任下屬，以至於他的參謀長方立功透過各種情況，分析出錢伯鈞已經叛變的可能，楚雲飛依然不相信錢伯鈞叛變。
方立功：「團座，我怎麽覺得氣味有些不對？大戰將至，連空氣中都散發著火藥味，他錢伯鈞即使沒有接到團部的命令，總該有所察覺吧？按照正常情況來說，電話路線受阻，他一營也應該主動派人和我們團部取得聯絡，怎麽會無聲無息的，一點動靜都沒有？」
楚雲飛：「你是懷疑錢伯鈞他們？」
方立功：「不不不，我沒有什麽根據，只是感覺不正常。戰爭期間人心叵測，從理論上講，任何事情都有可能發生。」
楚雲飛：「錢伯鈞跟隨我多年，我當連長的時候，他就是我手下的排長，這些年我一直很栽培他。」
即使種種跡象表面錢伯鈞可能叛變，楚雲飛卻還是僅僅帶著一個警衛班十幾人就去了錢伯鈞營部。在當面對質錢伯鈞時，楚雲飛依然不敢相信這是當年中原大戰，和自己浴血拼殺的兄弟能做出來的事。
所以深入分析之下，楚雲飛對下屬的不了解，是他人格缺陷最突出的一個方面，而這恰恰為日後與阪田交戰落敗埋下伏筆。
透過一個細節，大概可以猜測楚雲飛三五八團之前應該還有一個比方立功職務更高的人存在，那就是三五八團團副，李雲龍就曾與這個團副發生過矛盾。
李雲龍：「當年忻口戰役，就是這個358團守著黃河渡，老子帶著新一團準備渡黃河，這358團的團副楞是不讓過，當時把我氣得差點沒下令打過去。」
從這一段對話中可以得知，楚雲飛的這個團副是個更加反共的右派，並且此人也絕對是欺上瞞下的人物，李雲龍渡黃河之時被這個團副阻攔，但楚雲飛作為團長竟然完全不知情。
所以後來晉綏軍觀摩團到晉西北時，楚雲飛第一次見到李雲龍，完全不知道李雲龍和自己的部隊有過這麽一段過節，那麽同理，與阪田之戰，這個團副會扮演怎樣的角色，所謂成事不足敗事有余，一個團副竟然如此行事，那麽可以猜想在整個三五八團，還會有多少這種人，楚雲飛禦下不力，用人不明，與普通部隊對戰自然輕松拿捏，但是遇到阪田這種實戰能力超強，戰術水平較高的部隊，也就捉襟見肘，一時之間難以抵抗，到了險些被全殲的地步。
二、楚雲飛戰術水平不高
楚雲飛在亮劍電視劇中幾乎是沒有打過完全的勝仗，這是不爭的事實，那為何李雲龍會如此佩服楚雲飛呢？
如果要給亮劍電視劇中個性鮮明的抗戰軍官分個類，小編認為分為戰術類和戰略類比較符合實際，李雲龍就是戰術性天才，而楚雲飛則是典型的戰略類將領，這也正是李雲龍佩服楚雲飛的原因之一。
在統一抗日的問題上，楚雲飛認為國家利益高於意識形態，民族利益高於一切，如果能消滅日寇，他寧願與魔鬼做交易，在解放戰爭時期，楚雲飛是眾多國民黨高級將領中，為數不多看破毛主席戰略大包圍格局的，所以楚雲飛是戰略類的，但在戰術指揮上卻顯得太過死板。
楚雲飛熱衷的是陣地戰，堡壘對堡壘，鋼鐵對鋼鐵，這在解放戰爭時期的碾莊戰役有所體現，李雲龍防守碾莊，楚雲飛是攻擊方，雖然楚雲飛也有一支戰力強悍的敢死隊，但他卻沒有把敢死隊放在第一次進攻，他所堅信的是絕對的武器壓制。
楚雲飛：「所有的火炮都用上了，我現在的面前是一片火海，非常壯觀，我歷來主張對付共軍要盡量避免短兵接觸，充分發揮我們的優勢，用炮彈給他們煮一鍋鋼鐵的肉湯。」
那麽此戰可見楚雲飛到底多依賴武器裝備，一旦自身的武器裝備劣於敵方，楚雲飛就會陷入被動，由此看來，楚雲飛不擅長出奇制勝。
所以在路野之戰，與阪田聯隊的對陣，楚雲飛必定是命令部隊修築堅固工事，拿出自己所有的重武器，準備給阪田聯隊好好上一課，但日軍的裝備優於中國軍隊，這已經是眾所周知，況且阪田還是王牌中的王牌，拼武器拼消耗，楚雲飛甚至沒能堅持一個小時，便在阪田聯隊的絕對實力之下倉皇逃跑。
三、戰場大形勢不利於楚雲飛，三五八團戰意不高
楚雲飛和阪田的路野之戰，根據電視劇給出的時間線進行推算，應該是發生在百團大期間，但這場震驚國民黨軍的百團大戰，最開始的行動卻是極為嚴格保密。
1940年8月20日百團大戰的攻勢開始幾天後，八路軍參謀長葉劍英，在8月27日八路軍百團大戰兵力部署及匯報戰績的電文中提到「為打擊敵人企圖，配合晉南及華中各友軍作戰，保衛西北，打破敵人消滅華北抗日根據地，實行這一政策的毒計。職部決以組織百團兵力，對正太線進行大規模的進攻戰，限期截斷該線，徹底淪陷鐵路交通及主要公路線，進行大規模的破壞，截斷其交通，以徹底粉碎敵寇進犯西北之企圖，爭取整個戰局之好轉。百團大戰已經歷一月余之準備，但恐電報機密不密，恐有泄漏，故未早報，特此申明。」
所以百團大戰開始直到一個月，國民黨軍並未得知八路軍這一軍事部署，在衛立煌8月26日轉發的朱德和彭德懷關於百團大戰兵力部署電文中有提到「大戰開始，正太路交通已被全部切斷，請飭各友軍部隊積極抑留當面之敵」
可見，百團大戰時，八路軍方面還是希望能夠得到華北國軍的配合和幫助。事實上國民黨軍反應迅速，並開始了一系列打擊伏擊日軍的行動，雖然第二戰區各部參加反攻，配合八路軍百團作戰時間不足一月，但是第二戰區各部得令後分別向當面的日軍采取積極行動，或破壞交通，或擴大遊擊，或迂回截擊，參與行動的各個部隊均有所收獲。
國軍有力策應了八路軍的百團大戰，也打擊了當面日軍，此戰在一定程度促進了國共合作，擴大了民族統一抗日戰線的戰果，在具體戰鬥中卻依然存在明顯的反共與聯共的矛盾沖突。
正如亮劍原著小說裏說的，一旦國共合作緊密，小鬼子日子就不好過，而一旦國共矛盾加劇，小鬼子就會猛烈攻擊八路軍，這種三方較力的局勢，註定了楚雲飛不能盡全力打擊日寇，而與阪田的路野之戰，也正是在這種背景下展開的，雖然楚雲飛不遺余力打擊日寇，而晉綏軍大部份部隊也都不願意過度削弱日軍，而使得八路軍壯大，所以楚雲飛可謂獨木難支。
如果在與阪田激戰之時能得到其他兄弟部隊支援，未必不能眾幢阪田聯隊，不至於敗得如此之慘，所以楚雲飛敗於戰略大形勢，不盡然是不敵阪田。
