陈果夫在上海十里洋场翻云覆雨、纵横自如，使证券物品交易所大获成功，除有经济上的收获之外，更重要的是政治上的收获。
这一时期，他与同在证券物品交易所的蒋介石、张静江、戴季陶等人开始了密切交往，这几个浙江人以地域关系作为纽带，紧紧地抱成一团，后来，成为江浙财团及上海帮会势力在政治上的代表。
特别是与蒋介石的交往，更为他今后政治上的发达和权势的不断膨胀奠定了基础。
蒋、陈的手足情缘，可以追溯到1908年的夏末，那时，陈其美正在日本留学。
一天早晨，他乘着习习凉风，沿湖边散步，看见一相貌英俊的中国青年正临风舞剑，功夫虽欠火候，一招一式却也有棱有角。
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他上前打听，知道青年叫蒋介石，浙江奉化人，是清廷官派的留学生，正在士官学校读预科。
陈其美见蒋介石一身军人气质，谈吐不俗，又是浙江同乡，便开始与其交往。
一段时期后，陈其美发现蒋介石做事积极投入，很合自己的脾性，不禁勃发江湖豪气，提出与蒋拜把结盟，蒋即表示同意。
于是，陈其美、蒋介石，还有黄郛，三人互换兰谱，立誓具约，结拜为兄弟，陈其美老大，黄郛老二，蒋介石老三。
事后，蒋介石郑重其事将誓约刻在宝剑柄上，送给大哥、二哥，誓约云：「安危他日终须仗，甘苦来时要共尝。」
蒋陈结盟后，陈其美即介绍蒋介石加入了同盟会，更深厚了这种同志加兄弟的关系。1911年，辛亥革命爆发后，陈其美正在上海准备革命以响应武昌，当时急需人才，因此，电召蒋介石回国。
当时，蒋介石军校还没毕业，正在日本高田野炮兵第13师团第19联队服役实习，接到义兄电文，蒋介石即去找部队长请假，但没获准。
在此情况下，蒋介石顾不得军校毕业拿文凭了，尽管那是他梦寐以求的，现在一概置之度外，他脱去军装，将衣物和军刀送还部队，毅然踏上了归国的行程。
这番以个人仕途，换取忠诚情义的壮举，曾让陈其美感动不已。
蒋介石回国后，受陈其美指派，先至杭州，组织敢死队，攻打浙江巡抚衙门，赢得光复杭州的胜利；随后，蒋返回上海，在新任沪军都督陈其美手下，任沪军第5团团长，为巩固上海新政权而斗争。
1912年1月，南京临时政府任命浙江都督汤寿潜为交通总长，这样，便空出了一把「都督」交椅，谁来补上这空缺的位置呢？
汤寿潜提出了章太炎、陶成章、陈其美三个人选。章太炎天性狷介、公开表示，不愿做都督，便剩下陶成章和陈其美两人。
陈其美认为，杭州光复，自己运筹有功，他也想做一下家乡的父母官，于是，派蒋介石到浙江游说，结果收效不大，浙江的革命党积极推荐陶成章继任。
陈其美眼见陶成章要坐享其成，心里不是滋味，再加以前与陶心存芥蒂，竟萌生了杀陶的念头。
便此事关系重大，自己又不便亲自出面，于是，便与蒋介石诉说了内心的苦衷，当即激发了蒋介石为义兄两肋插刀的一番义气，蒋收买了一名叫王竹卿的杀手，让他伺机而动。
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1912年1月12日，王竹卿潜入上海广慈医院的陶成章病房，枪杀了陶成章，为陈其美扫除了政敌。
对蒋介石的这种「侠肝义胆」，陈其美大为感动，以后，陈其美多次引荐，让蒋介石接近孙中山，并在孙中山面前夸奖蒋介石，以取得孙中山的信任和赏识。
蒋介石对陈其美也更加感激，惟陈其美马首是瞻。蒋介石曾描述他们之间的感情说：
「不终不已不成，而不死亦不已，以履去书握别扶桑‘第二化身’之讦语，以守我之信，践我之约。」
陈其美以蒋介石为其「第二化身」，足可见二人关系之深，情感之浓。陈其美死后，蒋介石如丧考妣，哀痛欲绝，他写了多篇悼念陈其美的文章，推许他为当今英杰，说：「吾党之能言行一致，俯仰无愧如陈公者，其有几人。」
由于陈其美的死，蒋介石爱屋及乌，将感情移到陈家下一辈，即陈果夫和陈立夫身上，以后，蒋介石掌握民国党政军大权，二陈兄弟也水涨船高，权倾一时。
陈果夫第一次见到蒋介石是1911年的冬季。那时，武昌起义刚刚爆发，陈果夫准备西上武汉，前去参军参战。
临走时，因陈其美正患病卧床，便到家中看望。在陈其美的床榻前，陈果夫见到一个身材削瘦、表情严肃的青年正与二叔谈话。
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二叔即向陈果夫介绍说，这是蒋中正先生，浙江奉化人，现正主持杭州方面敢死队的工作，陈果夫原来也听他二叔谈起过蒋中正，但一直没有见过面。
这次见面，果觉他与众不同，便在一旁听这位蒋先生和二叔商谈策动革命、训练军队和起义日期、地点等问题。
他们谈得十分投机，陈果夫也听得入迷。对于这位年轻的蒋先生，他有了很多好感。他说：「蒋先生威毅稳重的风度，使我第一次所生的印象非常深刻。」
陈其美死后，陈果夫也常去蒋介石处拜访，交往较前密切。他觉得与蒋介石相处，受益很多。据他回忆：
二叔殉国之后，我常常到他生前许多同志好友处拜访，屡屡见他们生活不整饬的情形，甚至有吸鸦片赌钱等腐化行为，会客的时间也无限制。
其时，革命环境至为恶劣，而党内一部分同志生活毫不振作，为之太息。但每次去晋谒蒋先生时，情绪就不同了。
先生生活严肃……他不在家时，我就在他的书架上抽阅很多有益身心的书籍。
蒋先生生活有规律。来客到了黄昏10时，他就请你回去，明日再谈。因此，我对他的敬仰之心便与日俱进。
当然，陈果夫在这里所说杂有阿谀之辞。实际上，陈果夫在蒋面前，是一个后辈的身份，蒋介石在他面前，当然是装模作样，故作严肃，「所谈不外乎对革命的指示和大局的分析」。这时，陈、蒋二人并没有什么太深的感情。
陈果夫与蒋介石的深交是在上海从事证券物品交易所经营的时候，可以说，两人的感情是在商业场上投机取巧的风险活动中建立起来的。
第一次护法运动失败后，蒋介石心灰意冷地来到上海。当时，孙中山领导的国民革命正处于低潮，中国旧民主主义革命也已临近终结，蒋介石对革命正在失去信心。他抚今追昔，无限感叹：
尔来感慨身世，恍若有亡。倾东海之水，岂能涤我愁肠。
他原来投身革命，本想有番作为，现在，革命屡次失败，自己一事无成真是追悔莫及。来到上海，十里洋场灯红酒绿，自己一无所有，触景生情，怎一个「愁」字了得。
当蒋介石潦倒失落的时候，陈果夫正在商业场上逐渐走红，晋安钱庄经理已视他为庄上股肱，在这种情况下，他并没有对蒋介石冷眼相看。
蒋介石向他谈了办交易所的计划后，他立即响应。在他看来，跟蒋介石合作是有希望的。这与晋安钱庄不同，晋安钱庄只是给予他经济上的收获，而与蒋合作会导致政治上的收获，这种合作，奇货可居。
因此，他很快便与蒋介石、张静江、戴季陶等搞到了一起。此时，蒋分文无有，交易所股本资金主要由陈果夫与张静江拿出，因此，交易所成立时，张静江做了监事，「陈果夫做了交易所的经纪人。蒋介石、戴季陶那时是依靠国民党津贴度日的，只附名在陈果夫户名下做投机买卖，将上海的日本取引所的大赌博场面，转到英美系买办资产阶级这边来」。
交易所开张后，居然大获其利，除少数应付其他外，其余全为陈果夫、张静江等人所有。
虽然蒋介石并没投资分文，陈果夫与张静江依然主张按原来所算股份分给蒋介石，这使蒋介石大受感动。
在交易所不断获利的情况下，蒋介石以为他们有实力，要陈果夫大做本所股买卖。可陈果夫认为股票价格已过饱和点，不能再有所发展了。但他还是听了蒋的话，因而使股票一涨再涨，似脱缰野马，一发不可收拾。
交易所原来订有120多条营业细则，规定卖主或买主缴各种证据金，以防止卖主到期不交货和买主到期不缴款，陈果夫一直严格执行。
但后来，蒋介石等认为交易所有实力，所以不缴证据金，陈果夫也听从照办了。他们「不仅不缴证据金，反而强迫常务理事郭外峰、闻兰亭等收受空头支票，充作现金。同时现货与期货（本月期货与下月期货）的差价越来越大，差金打出越多，致会计上的现金大量支出」。
而陈果夫与蒋介石仍然不思回头，他们像赌博一样，企望在山重水复中出现柳暗花明的奇迹。
正是在饱尝了交易所经营的甜酸苦辣后，陈果夫与蒋介石结成了知己，二人之间的感情得到了升华。
1921年6月14日，蒋介石母亲王夫人逝世，陈果夫如同自己母亲死了一样伤心，他专程赶赴奉化，代表孙中山致祭并读祭文。
当他读到「文与郎君介石游10余年，共历艰险，出入生死，如身之臂，如骖之靳，朝夕未尝离失」时，似乎说的就是他与蒋介石的情谊，不禁真情显露，潸然泪下。
他在帮助蒋介石料理丧事后，还在溪口陪蒋介石守灵数日，才返回上海。
后来，蒋介石的大公子蒋经国在上海求学时，蒋便将儿子托付给陈果夫，而陈果夫也在生活、学习上给予多方照顾。蒋介石在给蒋经国的家书中，曾谆谆嘱咐：
每月可于果夫哥哥处，挪零用银3元。如想买各种书籍，并与果夫兄商定为要。
再嘱你请果夫哥哥寄陈舜耕银20元，给其做学费为要。
你有空暇的时候，可以托果夫哥哥拣选几本小说来看看。但是小说不能作正项功课，只可算是解心郁、发性灵的读物咧。
从这里可以看出，陈果夫与蒋介石的关系已超出国民党中的一般同志了。蒋介石要远离家乡、父母的儿子以陈果夫为倚靠，学习、生活等方面均要与其商量，这种亲密的程度，不是常人所能相比的。
陈立夫见到蒋介石要晚一些，是在二叔陈其美家里，那时，陈立夫还是个中学生，蒋介石曾开玩笑地问他：「将来想干什么？」陈立夫相当认真地回答：「我要学采矿。」
蒋笑着追问：「为什么要学采矿？」陈立夫振振有词地说：「我最喜欢数理化，适宜于学工程。我相信机器所用的钢铁和锅炉里烧的煤，都是从地下采出来的。」
一番话，说得蒋介石频频点头，连夸小立夫有志气。后来，二陈与蒋介石接触多了，兄弟俩都亲热地称蒋为「蒋三叔」。
陈果夫将蒋介石视作自己的精神支柱；陈立夫则将蒋与二叔陈其美相提并论，他说：「对于蒋介石，不但能有机会耳闻其言，更能目睹其行有二十五年之久」，从他身上，「似乎又看到了二叔的精神与风范」。
不过，上海证券物品交易所，「日中则仄，月满则亏」，好景并不长久。「……到第三年，交易所风潮一起，所有盈余全都倒了，几乎连本钱也赔蚀进去，好比一场春梦」。
1922年2月交易所宣告破产，大量股票变为废纸，陈果夫、蒋介石、张静江、戴季陶等从买空卖空的巅峰跌落下来，一时的富翁变为穷光蛋。
蒋介石见势不对，便裹挟了4万元，与他的老师周骏彦到广东去了。其他人也树倒猢狲散，纷纷离开交易所，只留下陈果夫，一边收拾残局，一边维持生计，继续做些小生意，并企图东山再起，重温旧梦。
陈立夫出生在贫寒之家，或许就是这样的背景让他幼小的心灵就萌发了奋进的思想。
这一时期，陈果夫在交易所做经纪人的同时，还替戴季陶主办的【星期评论】做发行工作，业余时间还喜欢读报、剪报，并有时向【星期评论】、【商报】投稿。
据罗时实回忆：
陈布雷先生在沪【商报】主笔政，小义论周匝，文字雅俊蜚声报界。先生时相过从。国民党有重要动作，先生则与布雷先生晤谈，无不撰刊评论，为党作侧面的宣传。国民党之一切主张，乃成为一时之公论。
交易所破产后。陈果夫竟大发雅兴，居然做起小说，编起戏剧来，一时写出了【大家庭中之故事】、【为什么这样快】等小说及【提灯会】、【瞎说】、【做大总统】等短剧，并曾发起组织少年演讲会，以训练儿童的演说口才。
每当闲暇的时候，陈果夫总爱回想他与蒋介石在交易所建立起来的感情，思绪便飞向了南方的广州。
他希望蒋介石在南方的政治活动中能够发迹，就像交易所开始后的那样，创出一个新的天地。
蒋介石政治上成功了，他也将会水涨船高，在政治上有一番作为，那时候，他陈果夫就不会像现在这样窝囊了，他这样想着，也这样盼着。
