在1978年之前，阿宝在上海这座繁华都市中默默无闻，过着普通打工人的生活。正是在那一年，他邂逅了美丽动人的雪芝。
雪芝的美丽与优雅吸引了众人的目光，走到哪里都是焦点。她家境优越，与阿宝相识后两人渐生情愫，共同度过了一段美好的时光。
但没过多久雪芝跟着家里来的亲戚去了香港，并嫁了人。
十年后，1987年，雪芝离婚后回到上海探亲，与阿宝再度重逢。她内心复杂的情绪涌上心头：「怕你过得好，又怕你过得不好。」
她写下了一串数字给阿宝，表示那是她一个月的收入。这言外之意是，看到阿宝过得不如自己，她内心深感欣慰。然而，阿宝却深受打击，他下定决心要证明给雪芝看，她的选择是错误的。
雪芝的看不起激发了阿宝内心的斗志，他决定要做出一番事业。于是，在1987年，他找到了提篮桥出来的爷叔，开始了自己的逆袭之路。他凭借仅有的3000元起家，勇敢地迈出了创业的第一步。
01、外滩27号
1988年，宝总在股市中略有所获，但资金仍然有限。为了拓展事业版图，爷叔与他共谋外贸生意，并在这一年里，宝总在外滩27号邂逅了汪小姐。
当时的汪小姐，还是金花手下的一个冒冒失失、爱哭鼻子的小职员，而宝总也仅仅是一个渴望在商海中闯出一片天地的初出茅庐的小老板。
宝总的第一笔外贸订单，得益于后来成为他生死之交的邮票李。然而，合作方的一次背信弃义使得他们已谈妥的订单化为乌有，甚至连工人们过年的工资都成了问题。
正因如此，宝总抓住了这个机会，与邮票李联手向金花提出合作。他凭借一个让金花无法拒绝的方案，正式踏入了外贸领域。
在接下来的日子里，宝总与汪小姐并肩作战，共同应对各种挑战。他们的业绩不断攀升，直至范总的三羊牌产品月销售额突破千万大关。宝总开始策划成立自己的服饰公司，并提拔汪小姐为科长。
然而，一次因一对耳钉引发的误会，使得汪小姐陷入了困境。金科长并未出手相助，而是听信了梅萍的一面之词。
而且在汪小姐上交检讨书和耳钉进货单后，组织部还是处分了汪小姐，下放工厂。说明金花没有替汪小姐求情。
金花为什么没有在汪小姐沉冤得雪后让她回去，反而让她去工厂，还提拔了之前陷害汪小姐的梅萍，负责对接三羊牌的工作。
其实金花是故意的。
02、金花不帮汪小姐背后
金花是爷叔的侄女。当年爷叔在27号是金花的领导，看爷叔的见识人脉就知道他当时也是个风云人物，但后来因为违反纪律被举报，这个举报的人，就是金花。
这件事，金花和爷叔都给汪小姐和宝总讲过，就是为了敲打两人。
金花在三羊发布会后，对宝总说：有些苦头是要小汪自己去面对的，你替她挡掉不是好事。 宝总不以为意，汪小姐呢，也没有看透师父的点化，依旧高调。 所以遭人嫉恨是迟早的事，这次能化解是因为找到了进货单，但金花也决定让汪小姐吃吃苦头，长长记性。
为什么提拔梅萍，我猜金科长是为了看看梅萍的野心有多大，这一点和爷叔不谋而合，爷叔看似提点了梅萍要注意行头打扮，其实也是为了让她膨胀。
小人得志的梅萍，很快就会栽跟头，她低估了宝总和汪小姐并肩作战的情谊。 金科长那么聪明怎么会不知道谁才有能力接任，所以现在做的一切都是为了铺路。
