卡拉格認為，瓜迪歐拉在過去七年中六次奪得英超聯賽冠軍，超越了英超歷史上所有其他總教練。現年53歲的瓜迪歐拉2016 年轉會至英格蘭，並經歷了充滿挑戰的第一個賽季，但此後這位西班牙人每年都贏得英超聯賽冠軍，除了2019/20賽季，該賽季利物浦奪得冠軍。
瓜迪歐拉在執教巴塞隆納和拜仁慕尼黑期間也取得了巨大的成功，被廣泛認為是同代最優秀的教練之一。卡拉格在最新一期的【Stick to Football】播客中表示，瓜迪歐拉是英超歷史上最優秀的總教練，甚至超過了傳奇教練·佛格森和溫格。卡拉格說：「我認為他（尤爾根·克洛普）比溫格更勝一籌，唯一的原因是歐冠。阿森納並沒有完全打破這一紀錄，但克洛普三次闖入決賽，一次奪冠，我認為對陣曼城和積分總數也不錯。」
「我認為瓜迪歐拉是英超歷史上最偉大的教練。佛格森在亞伯丁取得的成就或許讓他超越了佩普，但就英超而言，瓜迪歐拉在七次英超聯賽中贏得了六次冠軍，而他只在這裏執教了八年。佛格森在執教七年後才第一次贏得冠軍。排名我會選擇佩普、佛格森、穆里尼奧，因為他回來後帶領切爾西贏得了聯賽冠軍，然後是克洛普。」
加里·耐維爾曾在佛格森麾下效力，佛格森在曼聯傳奇生涯中贏得了13個英超聯賽冠軍。這位蘇格蘭人還贏得了歐洲冠軍聯賽和五次足總杯冠軍。耐維爾承認，他可以理解為什麽有些人會把瓜迪歐拉排在首位，但他認為他的前任老板仍然是第一。他說：「佩普在很短的時間內取得了如此成就，你無法否認，如果有人把佩普排在首位，我不會說你錯了，我只會說佛格森爵士。如果有人說佩普·瓜迪歐拉是首位，我不會說你錯了。無論如何，我都會選擇佛格森爵士，不是嗎？」
