盡管阿布已經走了兩年多，但切爾西的更新換代工作仍在進行中，每逢轉會窗他們都要高調刷一次存在感，然後季末交出最幽默的成績，今年夏窗也不例外。不過鑒於隊內人滿為患，俱樂部薪資壓力繁重，清理工作刻不容緩，如今居然終於還是輪到了斯特林。
也許切爾西斯特林與切爾西的結合，本就是一個錯誤。2022年夏天，雖然斯特林作為曼城棄將以5620萬歐元的價格加盟切爾西，但對他來說只是「單位」降級，待遇不降級。作為近年來公認的英超霸主，曼城不要的球員，有的是豪門搶著要，兩年前的斯特林正是這種情況。然而22-23賽季，斯特林登陸史丹佛橋適逢藍軍動蕩期，彼時切爾西僅獲得英超第12的慘淡成績無緣歐戰，而斯特林與哈弗茨以各項賽事9粒進球的數據並列隊內頭號射手，可見球隊整體狀態低迷。反觀曼城，送走斯特林後便解鎖三冠王成就，而斯特林完美錯過了他從未染指過的歐冠冠軍頭銜。
斯特林在曼城當他的快樂小子，到了切爾西居然被視為一輛寶寶巴士上的「帶頭大哥」，肩上的擔子陡然重了起來。上賽季開局階段，切爾西就狀況不斷，而斯特林在英超第3輪以兩射一傳獨造3球的全場最佳表現幫助切爾西3-0完勝升班馬盧頓，才算是幫球隊穩住了軍心。人們突然意識到斯特林可是曾經的歐洲金童、讓瓜迪歐拉又愛又恨的天才、2019年的英格蘭足球MVP……藍軍揮師北伐，那斯特林就是禦林大將軍。
去年今日，斯特林還是一幫新兵蛋子的主心骨，誰又能想到短短一年後他就爹不疼娘不愛，被排除在切爾西大名單之外了。誠然，斯特林藍橋生涯的表現總的來說未達預期，但切爾西驅逐他的方式多少有些不念人情了。不光是把他排除在大名單之外，還直接扒了他的7號球衣轉交給新援佩德羅-內托，甚至剝奪了他在科巴姆訓練基地的訓練資格。這不禁讓人想起九年前，成長於利物浦青訓的斯特林嶄露頭角卻趕上球隊正處於低谷期，於是他態度堅決地 拒絕 續約並尋求離隊。雖然沒有罷訓逼宮鬧到撕破臉的地步，但斯特林在未經利物浦方面批準的情況下私自接受BBC采訪表示不會續約，擺明了執意出走的立場。
斯特林為利物浦留下了一筆不菲的轉會費，然後在曼城贏得了四座英超冠軍，只是從利物浦到曼城再到切爾西，他巧合地與每一座大耳朵杯擦肩而過。藍軍生涯的失敗也許不能完全歸罪於斯特林，畢竟短短兩年經歷四任教練就足以說明問題。另外，斯特林與切爾西的合約期限還有三年，而他的周薪超過30萬英鎊，無論與桑喬互換東家轉投曼聯，還是加盟維拉，他都必須接受降薪，即便如此操作難度依舊很大 在切爾西這兩年看似出手闊綽實則盡顯業余的引援操作下，俱樂部積攢了一批手握高薪長約的年輕球員，遲早要爆雷，「斯特林問題」只是一個開始，類似的糾紛恐怕還會再度上演。
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