在好萊塢，愛情和友誼往往像電影一樣短暫，但李奧納多·迪卡普裏奧和凱特·溫絲萊特之間的友情卻是個例外。23年來，他們保持了溫馨的關系，似乎這段友誼永遠不會磨滅。
1996年，李奧納多·迪卡普裏奧和凱特·溫絲萊特在【鐵達尼號】的片場相遇。她當時21歲，他22歲。他們在片中展現出的浪漫使得關於他們在現實生活中的關系的傳聞難以避免。溫絲萊特多次表示，在拍攝過程中，李奧納多幫助她戰勝了自卑。有趣的是，他們共同出演的第一場戲是傑克為羅斯畫像的一幕。
順便說一下，當她得知她需要完全裸露地站在李奧納多面前時，她做出了一項激進的決定。她穿了一件外套，當他們第一次見面時，凱特就在他面前開啟了外套。她認為這個勇敢的舉動將有助於避免在拍攝這一幕時的尷尬。即使在今天，他們依然喜歡參照【鐵達尼號】中的台詞，並對此感到開心。
【鐵達尼號】之後，他們的友誼更加深厚，而據演員自己說，他們從未有過浪漫的關系。他們的第二個合作是在2008年的電影【革命之路】。影片中，凱特和李奧納多飾演一對夫婦。導演是當時凱特·溫絲萊特的丈夫。
影片制作結束後，李奧納多送給凱特一枚鐫有銘文的戒指，其中的話語是秘密的。因為【革命之路】的角色，凱特贏得了金球獎。在領獎時，她發表了一些非常贊美她在影片中的搭檔的話，而李奧納多則朝她飛吻。有趣的是，當宣布凱特獲獎時，她首先擁抱的人是李奧納多，而她的丈夫則是下一個。
自從兩位明星相遇以來，凱特的生活中發生了許多不愉快的事。她已經結過兩次婚，經歷了一些非常艱難的分手。她有兩個孩子，並且在緊張的工作計劃下撫養他們非常不易。在這些時候，李奧納多甚至幫助凱特照顧孩子。
2012年12月，凱特與內德·洛克恩羅爾結婚，而李奧納多親自陪她走上了紅地毯。幾年後，凱特的母親因癌癥去世。正如女演員所說，她的朋友李奧納多從絕望中拯救了她。
2016年，許多演員因奧斯卡對黑人演員的歧視而抵制了奧斯卡頒獎典禮。同年，李奧納多·迪卡普裏奧憑借【荒野獵人】獲得奧斯卡提名，而凱特決定支持她的朋友，因為她感到他終將獲獎。她的預感是對的。
多年來，這兩位奧斯卡得主之間的友誼非但沒有變味，反而變得更加牢固。在一次采訪中，凱特表示，他們之所以能夠建立並保持如此強大的友誼，是因為他們從未彼此相愛，甚至從未調情曖昧。李奧納多表示，他一直喜歡與凱特共事，他們就像一個完美協同運作的機器。
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